Лабораторные занятия по органической химии

Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej

Ze wstępu..

Skrypt, przeznaczony dla studentów SGGW, przedstawia pełen zakres ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej, możliwych do zrealizowania w Katedrze Chemii, tak aby Wykładowca mógł dokonać wyboru przerabianych zagadnień, odpowiadających zarówno specyfice danego wydziału, jak i wymiarowi godzin przeznaczonych na realizację zajęć.

Pierwsze rozdziały poświęcone są technikom laboratoryjnym i metodom rozdziału stosowanym w chemii organicznej. Następnie przedstawiono podstawy analizy jakościowej związków organicznych, a na końcowe części składają się opisy syntez wybranych preparatów (z uwzględnieniem reakcji enzymatycznych) oraz przykład zastosowania polimerów w ochronie środowiska.

Do skryptu dołączono tabelę podstawowych właściwości związków chemicznych, z którymi studenci stykają się w czasie wykonywania ćwiczeń, oraz krótki opis sposobu korzystania z katalogów chemicznych.

Tak, jak chemię organiczną wyodrębniono spośród innych działów chemii ze względu na specyficzny zakres pojęć, którymi się ona posługuje, tak i laboratorium syntezy organicznej różni się zasadniczo od laboratorium chemii nieorganicznej. Prawie wszystkie z omawianych w kursie chemii nieorganicznej reakcji przebiegały w roztworach wodnych. Wymienić tu można reakcje zobojętniania lub reakcje wytrącania osadów, które ponadto jako reakcje zachodzą z bardzo dużą szybkością. Większość związków organicznych to substancje nierozpuszczalne w wodzie - stąd wynika konieczność pracy w rozpuszczalnikach organicznych, w środowisku bezwodnym, konieczność suszenia zarówno aparatury, jak i stosowanych odczynników. Ponadto znaczna część reakcji organicznych zachodzi powoli (chociaż znane są też reakcje wybuchowe) - jeżeli mamy do czynienia z układem dwufazowym, to wymagają one czasem wielogodzinnego ogrzewania lub mieszania. Wprawdzie czas trwania wielu reakcji można skrócić podnosząc temperaturę, nie należy jednak zapominać, że w przeciwieństwie do substancji nieorganicznych związki organiczne mają bardzo ograniczoną odporność termiczną. Często zdarza się też, że oprócz pożądanego kierunku syntezy zachodzą również reakcje uboczne; w rzeczywistości tylko w nielicznych przypadkach otrzymujemy produkt z wydajnością ilościową, tzn. taką, która wynika ze stechiometrycznego równania reakcji. Dlatego często wydzielenie i oczyszczenie właściwego produktu reakcji jest podstawowym problemem w praktyce laboratoryjnej. Trzeba także zwrócić uwagę na fakt, że wiele substancji organicznych (a w tym pospolite rozpuszczalniki) to związki toksyczne i palne, więc rozpoczynając działalność w laboratorium syntezy organicznej należy przede wszystkim zapoznać się z przepisami bezpieczeństwa pracy...

I. WSTĘP I.1. Przepisy bhp I.2. Pierwsza pomoc w laboratorium II. PODSTAWOWE WIADOMOŚCI O TECHNICE LABORATORYJNEJ II.1. Aparatura II.2. Podstawowe czynności laboratoryjne II.2.1. Ogrzewanie i chłodzenie II.2.2. Suszenie ciał stałych i cieczy II.2.3. Mieszanie II.2.4. Praca pod zmniejszonym ciśnieniem II.2.5. Prowadzenie dziennika laboratoryjnego III. METODY WYDZIELANIA I OCZYSZCZANIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH III.1. Krystalizacja III.1.1. Ćwiczenie: krystalizacja acetanilidu lub kwasu sulfanilowego III.2. Destylacja III.2.1. Destylacja prosta III.2.2. Rektyfikacja III.2.3. Destylacja z parą wodną III.2.4. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem III.2.5. Ćwiczenia a) Oczyszczanie trichlorometanu (chloroformu) oraz tetrachlorometanu (czterochlorku węgla) metodą destylacji prostej b) Porównanie skuteczności rozdziału mieszaniny związków organicznych metodą destylacji prostej i rektyfikacji c) Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiałów roślinnych za pomocą destylacji z parą wodną III.3. Sublimacja III.4. Ekstrakcja III.4.1. Ekstrakcja prosta III.4.2. Ekstrakcja ciągła III.4.3. Ekstrakcja z wykorzystaniem kwasowo-zasadowych właściwości wyodrębnianego związku III.4.4. Ekstrakcja osadów (ługowanie) III.4.5. Rozpuszczalniki do ekstrakcji III.4.6. Technika ekstrakcji III.4.7. Ćwiczenia a) Rozdział mieszaniny kwas benzoesowy-toluen b) Wyodrębnianie kofeiny z herbaty c) Wyodrębnianie oleju roślinnego z nasion słonecznika d) Ekstrakcja likopenu z zawiesiny wodnej e) Oznaczenie substancji ekstrahujących się chlorkiem metylenu w ściekach z zakładów mleczarskich III.5. Chromatografia III.5.1. Chromatografia adsorpcyjna III.5.2. Chromatografia podziałowa III.5.3. Wymiana jonowa III.5.4. Metody chromatograficzne a) Chromatografia kolumnowa b) Chromatografia cienkowarstwowa c) Chromatografia bibułowa d) Chromatografia gazowa e) Wysoko sprawna chromatografia cieczowa III.5.5. Zastosowanie chromatografii III.5.6. Ćwiczenia a) Analiza mieszaniny nitroanilin metodą chromatografii cienkowarstwowej b) Badanie składu barwników roślin zielonych c) Chromatograficzne śledzenie postępu reakcji – selektywna reakcja hydrolizy estrów katalizowana przez drożdże piekarskie IV. ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH IV.1. Określenie składu pierwiastkowego a) Próba Lassaigne’a b) Próba na obecność siarki c) Próba na obecność azotu d) Próba na obecność fluorowców IV.2. Test rozpuszczalności IV.3. Określenie grup funkcyjnych IV.3.1. Związki nienasycone a) Utlenianie za pomocą KMnO4 b) Przyłączenie bromu IV.3.2. Fluorowcopochodne a) Reakcja z roztworem azotanu(V) srebra w etanolu b) Reakcja wymiany fluorowców IV.3.3. Alkohole a) Próba Lucasa b) Reakcja utleniania IV.3.4. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony a) Próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną b) Próba Tollensa c) Reakcja jodoformowa IV.3.5. Kwasy karboksylowe IV.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych – estry i amidy a) Reakcja hydrolizy estrów b) Reakcja z hydroksyloaminą c) Identyfikacja amidów I-rzędowych i nitryli – reakcja hydrolizy IV.3.7. Fenole IV.3.8. Aminy a) Reakcja izonitrylowa b) Reakcja diazowania IV.3.9. Aminokwasy IV.3.10. Białka a) Reakcja biuretowa b) Reakcja ksantoproteinowa IV.3.11. Sacharydy (cukry) a) Reakcja Molischa b) Redukcja odczynnika Fehlinga c) Wykrywanie ketoz d) Odróżnianie heksoz i pentoz e) Oznaczanie stężenia wodnego roztworu glukozy metodą polarymetryczną IV.4. Analiza elementarna V. ELEMENTY PREPARATYKI ORGANICZNEJ V.1. Octan butylu V.2. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) V.3. Mydło V.4. Kwas m-nitrobenzoesowy V.5. Dibenzylidenoaceton V.6. m-nitrobenzoesan metylu V.7. Czerwień para V.8. Korzystanie z katalogów chemicznych a) Oszacowanie kosztów syntezy 1 kg aspiryny VI. Reakcje enzymatyczne i biotransformacje VI.1. Działanie katalazy VI.2. Brązowienie enzymatyczne VI.3. Hydroliza sacharozy przez inwertazę VI.4. 3-hydroksybutanian etylu – synteza asymetryczna z użyciem drożdży piekarskich VII. Wybrane aspekty ochrony środowiska VII.1. Polielektrolity jako koagulanty w procesie oczyszczania ścieków a) Koagulacja ścieków z zakładów mleczarskich za pomocą polielektrolitów Literatura

• ISBN: 978-83-7583-957-9
• Autor: Ewa Białecka-Florjańczyk, Joanna Włostowska, Beata Dasiewicz, Katarzyna Dobrosz-Teperek, Andrzej Orzeszko, Grażyna Orzeszko
• Wydanie: 11
• Rok wydania: 2020
• Format: 165 x 235
• Liczba stron: 118
• Oprawa: Miękka